Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

• C_NTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe
• C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

• Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Reaktion mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig.
• Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse:
  • evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol (Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.)
  • Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedliche Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstrukturanalyse von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge): Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. --> Einführung eines neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme)
  • Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisierungszustände sowie σ- und π-Bindungen sind nicht im Lehrplan.
  • Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa-1,3,5-trien“.

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

• Nachvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Erkenntnisgewinnung):
  • Aus der bekannten Summenformel C₆H₆ sollen die Schülerinnen und Schüler Strukturvorschläge entwickeln.
  • Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schülern ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Voraussetzung nicht erfüllen.
  • Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé.
  • Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht.
  • Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Bromchlorbenzole existieren (o-, m-, p-Bromchlorbenzol): Nur die Kekulé-Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Doppelbindungen „oszillieren“.
• Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung)