Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

• C_NTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge
• C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Halogenierung als elektrophile Substitution

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

• Vorstellung der Grundstruktur: Aromat–N=N–Aromat
• Aufstellen von Grenzstrukturformeln
• Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten: Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des Nitrosyl- und des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an aktivierten Aromaten, +M-Substituent), Hinweise zur Zweitsubstitution s. aromatische Kohlenwasserstoffe
• Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Veränderung der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung
• Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methylorange):
  Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur Verschiebung der positiven Ladung
• Die Schülerinnen und Schüler müssen dieses Prinzip auf andere Farbstoffe/Indikatoren übertragen können.
  

Vorschläge für Experimente

Hinweis: „Die Synthese von Azofarbstoffen ist nur dann zulässig, wenn hierzu keine krebserzeugenden Substanzen verwendet werden.“ (GUV-SR 2003, August 2010)

• Synthese eines Azofarbstoffs in der Petrischale: z. B. Natriumnitrit (NaNO₂), Sulfanilsäure, konzentrierte Essigsäure und 2-Naphthol
• Farbe von Methylorange bei pH-Änderung: Zugabe von Natronlauge bzw. Salzsäure zu einer wässrigen Lösung von Methylorange
• Blue bottle: Redoxindikator