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Bayerisches Staatsministerium
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Isomerie bei Monosacchariden
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Link-Ebene
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Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
- CNTG 10.2 und C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling-Probe, chemisches Gleichgewicht
- CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate
- C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen
- B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
- Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen
- Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose
- Begriffe: Hexose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige Form und Ringform
- Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Carbonyl-Kohlenstoff-Atom, Bildung eines neuen Chiralitätszentrums: α- und β-Anomere
- Fischer- und Haworth-Projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und D-Fructose mit beiden Projektionsformeln
- Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Umlagerung zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phänomens auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der Ring-Ketten-Umlagerung
- Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose in basischer Lösung
- positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen der Redoxreaktionen
Basiskonzepte und Kompetenzorientierung
- Mutarotation – Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrachtungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)
Vorschläge für Experimente
- Fehling-Probe im Löffel (S)
- Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S)
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